Síntesis de un derivado de quinolina-5,8-diona y su potencial uso antineoplásico

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dc.contributor.authorHoppmann, Samuel
dc.contributor.authorCampos, Ignacio
dc.contributor.authorCalderón, Lucas
dc.contributor.authorQuinteros, Daniela
dc.contributor.authorOrrego, Joaquín
dc.contributor.authorEspinoza, Sofía
dc.contributor.authorSuárez, Cristian
dc.coverage.spatialSantiago de Chile
dc.date.accessioned2026-09-22T19:35:58Z
dc.date.available2026-09-22T19:35:58Z
dc.date.issued2026
dc.description.abstractIntroducción: La quimioterapia antineoplásica es una estrategia terapéutica fundamental para el tratamiento del cáncer, pero la falta de selectividad y el desarrollo de resistencia farmacológica limitan su eficacia clínica. Las quinolina-5,8-dionas emergen como farmacóforos prometedores, dado que estructuras naturales derivadas de este núcleo exhiben actividad citotóxica demostrada. La incorporación de anillos heterocíclicos adicionales mediante aza-anulación potencia dicha actividad en sistemas quinónicos relacionados. Objetivo: Sintetizar y caracterizar los derivados aza-anulados 5-cloro-3,4dihidropirido[3,2-f]quinoxalin-6(2H)-ona y 5-cloro-3,4-dihidropirido[2,3-f]quinoxalin-6(2H)-ona. Metodología: Se empleó una ruta sintética de cuatro etapas desde la 8-hidroxiquinolina, incluyendo nitrosación, reducción selectiva, cloración oxidativa e iminociclación con etilendiamina en acetonitrilo. La caracterización se realizó por RMN monodimensional (1H y 13C) y bidimensional (HMBC). Resultado: La reacción de iminociclación no condujo a los compuestos objetivo, generando, en cambio, el producto inesperado 5-cloropirido[2,3-f]quinoxalin-6-ol, con un rendimiento del 36%. Discusión: Los análisis espectroscópicos evidenciaron que el producto experimentó deshidrogenación y aromatización in situ, dando lugar a una estructura aza-anulada completamente aromatizada, en la cual el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra unido a un carbono del sistema aromático, correspondiente al compuesto 5-cloropirido[2,3-f]quinoxalin-6-ol. Conclusión: La ruta sintética empleada no permite acceder a los compuestos objetivo bajo las condiciones evaluadas. No obstante, la obtención del compuesto 7, inédito en la literatura, lo posiciona como nueva entidad química de interés para la evaluación de actividad antineoplásica y el diseño de moléculas con actividad biológica mejorada. Introduction: Antineoplastic chemotherapy is a fundamental therapeutic strategy for the treatment of cancer, but its lack of selectivity and the development of drug resistance limit its clinical efficacy. Quinoline-5,8-diones are emerging as promising pharmacophores, given that natural structures derived from this core exhibit proven cytotoxic activity. The incorporation of additional heterocyclic rings via aza-fusion enhances this activity in related quinone systems. Objective: The objective was to synthesize and characterize the aza-fused derivatives 5-chloro-3,4-dihydropyrido[3,2-f]quinoxalin-6(2H)-one and 5-chloro-3,4dihydropyrido[2,3-f]quinoxalin-6(2H)-one. Methodology: A four-step synthetic route was employed starting from 8hydroxyquinoline, involving nitrosation, selective reduction, oxidative chlorination, and iminocyclization with ethylenediamine in acetonitrile. Characterization was performed by one-dimensional (1H and 13C) and two-dimensional (HMBC) NMR. Results: The iminocyclization reaction did not yield the target compounds but instead generated the unexpected product 5chloropyrido[2,3-f]quinoxalin-6-ol, with a 36% yield. Discussion: Spectroscopic analyses showed that the product underwent in situ dehydrogenation and aromatization, resulting in a fully aromatized aza-annulated structure, in which the hydroxyl group (-OH) is attached to a carbon atom of the aromatic system, corresponding to compound 5-chloropyrido[2,3-f]quinoxalin-6-ol. Conclusion: The synthetic route used does not allow for the preparation of the target compounds under the conditions evaluated. However, the synthesis of compound 7, which has not been reported in the literature, establishes it as a new chemical entity of interest for the evaluation of antineoplastic activity and the design of molecules with enhanced biological activity.
dc.identifier.citationHoppmann Flatow, S., Campos Gutiérrez, I., Calderón Alday, L., Quinteros Valenzuela, D., Orrego Díaz, J., Espinoza Villegas, S., & Suárez-Rozas, C. (2026). Síntesis de un derivado de quinolina-5,8-diona y su potencial uso antineoplásico. Revista Confluencia, 9. https://doi.org/10.52611/confluencia.2026.1801
dc.identifier.doihttps://doi.org/10.52611/confluencia.2026.1801
dc.identifier.urihttps://revistas.udd.cl/index.php/confluencia/es/article/view/1801
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/11447/11163
dc.language.isoes
dc.subjectCáncer
dc.subjectAntineoplásicos
dc.subjectQuimioterapia.
dc.subjectCancer
dc.subjectAntineoplastic agents
dc.subjectChemotherapy.
dc.titleSíntesis de un derivado de quinolina-5,8-diona y su potencial uso antineoplásico
dc.title.alternativeSynthesis of a 5,8-quinolinedione derivative and its potential antineoplastic use
dc.typeArticle
dcterms.accessRightsAcceso Abierto

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Revista Confluencia Volumen 9, 2026

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